Charlie, un estudiant tímid i marginat, escriu una sèrie de cartes a una persona sense identificar en les que aborda assumptes com l'amistat, els conflictes familiars, les primeres cites, el sexe o les drogues. Charlie haurà d'afrontar algunes dificultats al mateix temps que lluita per trobar un grup de persones amb les quals puga encaixar i sentir-se a gust.