Charlie, un estudiante tímido y marginado, escribe una serie de cartas a una persona sin identificar en las que aborda asuntos como la amistad, los conflictos familiares, las primeras citas, el sexo o las drogas. Charlie tendrá que afrontar ciertas dificultades al tiempo que lucha por encontrar un grupo de personas con las que pueda encajar y sentirse a gusto.